מתי לבוא, איך להגיע ואיך לנוע בעיר ימי-ביניימית שנבנתה להליכה.
סיינה היא עיירת גבעה של לבנים ואבן, שמרכזה הרשום באתר מורשת עולמית של אונסק״ו מוכתר בכיכר פיאצה דל קמפו בצורת הקונכייה. הקיץ חם ויבש, החורף קר, ואפריל–יוני בתוספת ספטמבר–אוקטובר הם אידיאליים. לשכת התיירות של סיינה היא המקור הרשמי לאירועים, כולל תאריכי הפאליו.
לסיינה אין שדה תעופה: טסו לפירנצה או לפיזה והמשיכו ברכבת או בכביש. הרכבת מפירנצה אורכת כשעה וחצי דרך אמפולי, וגם אוטובוסים ישירים פועלים; התחנה נמצאת מתחת לעיר העתיקה, עם דרגנועים ואוטובוסים המטפסים למרכז. ברגע שנכנסים לחומות, העיר להולכי רגל - השאירו את המכונית בחניונים בשערים.